Играл в защите и полузащите итальянского "Милана" (1953-71), в его составе - чемпион и обладатель Кубка Италии, обладатель КЕЧ-63, 69 и КОК-68. Пожалуй, единственный в мире защитник, сумевший чисто и корректно переиграть Пеле. В одном из матчей трехраундового поединка за Межконтинентальный Кубок в 1963 году между "Миланом" и бразильским "Сантосом" (4:2, 2:4, 0:1). Король попросил замену: "Ничего не могу сделать с этим дьяволом" (последней каплей, после которой "урвался терпець" Пеле, стал эпизод, когда бразилец попытался перебросить мяч через Трапа и ясно видел, что ему это удалось… Но защитник вдруг подпрыгнул, как резиновый, и перехватил и этот мяч - до того все передачи и финты Пеле неизменно наталкивались на ноги, грудь, и голову Трапаттони! "Карамба"! - произнес Король и решил, что на итальянцах отыграется как-нибудь в следующий раз). 17 раз сыграл за сборную Италии, имеет в активе один гол.

Наибольшую известность получил как тренер, начав свою великолепную карьеру в качестве наставника молодежной команды "Милана" - 1972-74, а затем главного тренера этого клуба - 1974-76. Блестящего успеха Трапаттони добился с туринским "Ювентусом", за период его руководства (1976-86) клуб был 6-кратным чемпионом Италии, 2-кратным обладателем Кубка страны. Обладателем Кубка УЕФА-77, КОК-84, Суперкубка Европы-84, КЕЧ-85, Межконтинентального Кубка-85, а Маэстро остается до сих пор единственным тренером, выигравшим все еврокубки с одной командой. С 1986 по 1991 год - главный тренер "Интера" (чемпион Италии, обладатель Кубка УЕФА-91), вновь возглавил "Ювентус" (1991-94), дважды завоевав Кубок УЕФА (1991 и 1993).

В сезоне 1994-95 Маэстро возглавил "Баварию", но проработав сезон и не добившись мгновенно выдающихся успехов (мюнхенский клуб уступил чемпионство "Боруссии", а в Лиге Чемпионов дошел лишь до полуфинала, в отличном стиле обыграв в решающем матче группового турнира киевское "Динамо" - 4:1), уехал в Италию, но все же президент "Баварии" Франц Беккенбауэр убедил Маэстро вернуться, предоставив карт-бланш на формирование новой команды по своему усмотрению. За год отсутствия философию и методы Трапа не успели позабыть. Итальянский специалист внес в клубную жизнь размеренность и спокойствие, модернизировал игру, выжал из футболистов максимум возможного.

Второе его пришествие получилось более удачным - команда стала чемпионом Германии, но через два года Трапаттони вновь ушел, так и не переставая ощущать себя пленником. Да и далеко не все в Германии принимали стиль его работы, некоторые болельщики усовершенствовали его прозвище, называя Трапаттони "Непонятным Маэстро"… Юрген Клинсманн, когда его заменили со злостью шарахнул ногой в рекламный щит. Ушел Юрген - пришли другие конфликты…